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有机化学(2) 国家精品 西安交通大学 唐玉海

课程概述

《有机化学》是研究各类有机化合物的结构、性质、相互转化及其规律的一门学科,是化学专业本科学生必修的基础课之一,是生物化学、分子生物学、医学、药学等课程的先修课,在教学计划中占有重要的地位。

本课程分为《有机化学(1)》和《有机化学(2)》两部分。《有机化学(1)》主要介绍烷烃、烯烃、芳香烃、卤代烃、醇、酚、醚,以及立体化学和波谱学基础。《有机化学(2)》主要介绍醛、酮、醌、羧酸及其衍生物、胺、杂环化合物、硫磷类化合物、油脂、氨基酸、多肽、蛋白质、糖类、核酸等。

本课程要求学生掌握有机化合物的结构、命名、性质、官能团化合物之间的相互转换及其规律和立体化学特征,熟悉典型的有机化学反应历程及有机化学研究的一般方法。了解各类代表性有机化合物及其应用,使学生系统地掌握有机化学的基本知识、基本理论、基本方法及基本实验技能,并使学生在有机化学学习中受到科学思维的良好训练,提高分析和解决问题的能力,为进一步的学习打下坚实基础。

课程大纲

第九讲、醛、酮、醌

1 醛、酮的分类、命名和结构

2 亲核加成反应及其亲核加成反应机理

3 α-活泼氢的反应(醇醛缩合、卤仿的生成)

4 醛被弱氧化剂氧化;选择性还原

5 无α-氢醛的歧化反应

6 醌的结构和性质

7 羰基加成的立体化学

8 醛 、酮、醌在医学上的应用

第十讲、羧酸、取代羧酸和羧酸衍生物

1 羧酸的分类、命名和结构

2 羧酸的酸性与成盐

3 羧酸衍生物的生成

4 二元羧酸的受热反应

5 取代羧酸的分类和命名

6 羟基酸的酸性和氧化

7 酚酸的脱羧

8 酮酸的酸性和β-酮酸的脱羧

9 酯化反应的机理

10 羧酸和取代羧酸的物理性质

11 生物体内重要的羧酸、醇酸和酮酸

12 医学上酮体的概念和酮体物质之间的转化

13 羧酸衍生物的结构和命名

14 羧酸衍生物的亲核取代反应(水解、醇解和氨解)

15 羧酸衍生物亲核取代反应机理及其反应活性

16 酯缩合反应

17 羧酸衍生物的还原反应

18 酰胺的酸碱性

19 酮式和烯醇式互变异构现象

20 尿素的化学性质

21 缩二脲的生成与缩二脲反应

22 丙二酰脲的结构和互变异构,巴比妥类药物

23 胍的结构和强碱性

24 Claisen酯缩合反应及其反应机理

25 羧酸衍生物的物理性质

第十一讲、胺和杂环

1 硝基化合物分类、结构和命名

2 硝基化合物的化学性质

3 胺的分类,胺和季铵的结构和命名

4 胺的碱性及其结构对碱性的影响

5 胺的酰化与磺酰化,胺与亚硝酸反应

6 重氮盐的制备、结构和化学性质:取代与偶联

7 胺的物理性质

8 重氮盐在有机合成中的应用

9 生物碱的概念、通性及临床应用

10 生源胺类和苯丙胺类化合物

9 芳香杂环的分类、结构和命名

10 吡咯和吡啶的结构和性质(酸碱性、亲电取代)

11 咪唑的结构与功能

12 重要吡咯、嘧啶和嘌呤衍生物的结构与功能

13 维生素的概念和常见的维生素

14 磺胺类药物, 含磷和砷的有机化合物

15 杂环化合物的分类

16 杂环化合物的命名法

17 含一个杂原子的五元杂环化合物

18 含一个杂原子的六元杂环化合物

19 含两个杂原子的五元杂环化合物

20 含两个和三个杂原子的六元杂环化合物

21 七元杂环化合物

第十二讲、含硫、磷有机化合物

1 有机硫化合物、硫醇和硫醚的结构和命名法

2 硫醇和硫醚的物理性质

3 硫醇和硫醚的化学性质

4 有机磷化合物的分类和命名法

5 含磷有机化合物的结构

6 含砷有机化合物分类与命名

7 含硫、磷、砷化学毒剂及其防护

第十三讲、油脂和磷脂

1 油脂的组成、命名和结构

2 油脂的物理性质

3 油脂的化学性质

4 三酰甘油的生物合成

5 磷脂

6 甘油磷脂

7 磷脂和细胞膜

第十四讲、糖类

1 糖的概念和分类

2 单糖、单糖的分类和命名法

3 单糖的结构、单糖的物理性质

4 单糖的化学性质

5 单糖衍生

6 萜类化合物、萜类化合物的结构和分类

7 萜类化合物的命名法

8 萜类化合物的物理性质、萜类化合物的化学性质

9 萜类化合物的生物合成

10 甾族化合物、甾族化合物的结构、甾族化合物的命名法

11 甾族化合物的生物合成

12 生物碱的基本概念、生物碱的基本性质

第十五讲、氨基酸、肽、蛋白质和核酸

1 氨基酸的结构、分类和命名法

2 氨基酸的性质

3 肽的结构和命名法

4 氨基酸组成和含量分析

5 蛋白质的分类

6 蛋白质的结构

7 蛋白质结构和功能的关系

8 蛋白质的理化性质

9 核酸的分类和化学组成

10 核酸的基本化学组成

11 核酸的理化性质

12 核酸的一般性质

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